Peamised erinevused: Windows Mobile 6.5 võeti algselt kasutusele Windows Mobile 6.1 operatsioonisüsteemi stopgap-värskendustena. Selle värskenduse eesmärk oli vähendada lõhet 6.1 operatsioonisüsteemi ja 7 operatsioonisüsteemi vahel, lihtsustades vanemast süsteemist üleminekut uuemale. Windows Phone 7 ei ole just Windows Mobile 6.5 versiooniuuendus; see on täiesti uuendatud ja uus operatsioonisüsteem. Windows Phone 7 on üles ehitatud Windows Mobile'i teisele kernelile ja ei ole ühilduv. Windows Phone 7 oli Windows Mobile 6.5 operatsioonisüsteemilt üsna samm. Lisaks operatsioonisüsteemi väljanägemise muutmisele lisas ettevõte ka vanemast versioonist mitmeid funktsioone.

Microsoftist ja Windowsist on saanud majapidamisnimi, kus paljud inimesed omavad midagi ettevõtte poolt: telefon, sülearvuti, töölaud jne. Ettevõte oli üks esimesi ettevõtteid, kes hakkasid kasutama nutikate seadmete turgu, käivitades Palm Pilotsi või Palm PC-d. Need seadmed olid suunatud ärimeestele kohtumiste, kontaktide ja muu teabe korraldamiseks. Nutitelefonid on põhimõtteliselt mobiiltelefoni ja PDA segu, mistõttu peetakse nutitelefonide populaarsuse seisukohalt suurt kätt Windows. Ettevõte pakkus mitmesuguseid populaarseid Windowsi operatsioonisüsteeme mobiilseadmetele, mis olid tuntud kui Windows Mobile; hiljem nimetati need ümber Windows Phone'i, kui ettevõte otsustas minna täiesti uue ilme ja disainiga. Windows Mobile 6.5.5 oli Windowsi operatsioonisüsteemide viimane versioon, enne kui ettevõte tutvustas oma täiesti uusi Windows Phone operatsioonisüsteeme.

Windows Mobile 6.5 võeti algselt kasutusele Windows Mobile 6.1 operatsioonisüsteemi stopgap-värskendustena. Selle värskenduse eesmärk oli vähendada lõhet 6.1 operatsioonisüsteemi ja 7 operatsioonisüsteemi vahel, lihtsustades vanemast süsteemist üleminekut uuemale. Värskendus ei olnud kunagi Microsofti plaani osa ja seda peeti vanemate süsteemide väikeseks uuenduseks seni, kuni ettevõte käivitas 2010. aastal uue Windows Phone 7 operatsioonisüsteemi. Uuendust teatati 2009. aasta Mobile World Congress'is ja esimesed telefonid, kes seda süsteemi kasutasid, olid Ettevõte esitas ka kolm väikest süsteemi uuendust: 6.5.1, 6.5.3 ja 6.5.5, mis hõlmasid kliendi üleminekut Windows Mobile'i uuele Windows Phone'ile. 6.5 operatsioonisüsteemiga kaasas uuendatud kasutajaliides, mis oli sarnane Microsofti Zune mängijale pakutavale. UI pakkus välja uue Today-ekraani ja vertikaalselt keritavad sildid „Titanium“. Ettevõte esitas ka uue Internet Explorer 6 brauseri. Lisaks uuele operatsioonisüsteemile kuulutas ettevõte välja ka mitmeid uusi pilvandmetöötlusteenuseid, nagu näiteks SkyBox, SkyLine, SkyMarket. SkyMarket oli sarnane Android Marketiga ja pakkus kasutajatele allalaaditavaid rakendusi.

Windows Phone 7 ei ole just Windows Mobile 6.5 versiooniuuendus; see on täiesti uuendatud ja uus operatsioonisüsteem. Ettevõte otsustas muuta oma välimust ja pakkumisi, et muuta süsteem Windowsi klientidega uuesti populaarseks. Windows Phone 7 on ehitatud Windows Mobile'i teisele kernelile ja ei ole ühilduv, mis tähendab, et rakendused, mis töötavad 7-ga, ei tööta vanemate versioonidega ja vastupidi. Operatsioonisüsteem kuulutati välja 2010. aasta Mobile World Congress'is ja ilmus 21. oktoobril 2010. aastal kogu maailmas. Operatsioonisüsteem oli esteetika poolest täiesti erinev ja pakkus täiesti uut UI-d, nimega Metro. See värskendus oli ka esimene kord, kui ettevõte näitas välja oma Windows Live'i plaadid, mis on otseselt seotud rakendustega ja pakub värskendusi otse Start-ekraanil. Samuti võimaldas see kasutajatel teksti sisestada virtuaalse virtuaalse klaviatuuri kaudu. 7.5-värskendusega tutvustati keermesüsteemi sõnumside, People hub, New IE 9 veebibrauser ja Hotmaili, Exchange'i, Yahoo! Mail ja Gmail. Windows Phone 7 pakkus ka uut multimeediumplatvormi (Music + Videos hub), mängusõlme, otsingumootorit, Microsoft Office Mobile'i, mitmeosalisi funktsioone ja sünkroonimisvõimalusi.

Windows Phone 7 oli Windows Mobile 6.5 operatsioonisüsteemilt üsna samm. Lisaks operatsioonisüsteemi väljanägemise muutmisele lisas ettevõte ka vanemast versioonist mitmeid funktsioone. Windows Mobile 6.5 oli väga kohandatav, kuna paljud ettevõtted kasutasid OS-is oma kasutajaliideseid ja muutsid täielikult OS-i välimust. See kõrvaldati Windows Phone 7-s, kus ettevõte nõudis tootjatelt mitmeid nõudeid. GSMArena sätestab need nõuded: WVGA Capacitive Screen Size, mis suudab vähemalt nelja puutepunkti, 1Ghz protsessor GPU kiirendusega, 256 MB RAM, 8 GB välkmälu, 5 MP kaamera LED-välklampiga, A-GPS, kompass, kiirendusmõõtur, A-GPS, kompass, kiirendusmõõtur, Ümbritseva valguse, läheduse anduri ja kolme riistvaraklahvi: Start, Search ja Back.

Ettevõte ei lubanud ka operatsioonisüsteemis mingeid otseseid muudatusi, nõudes, et Live-plaadid jääksid ekraanil nähtavaks. Rakendused ja muud tarkvara Windows Mobile 6.5-s korraldati vahekaartidel, samas kui Windows Phone 7-s on need näidatud Live-plaatides. Windows Mobile 6.5 nõudis, et kasutajad klõpsaksid menüünupul, et näha kõiki olemasolevaid rakendusi seadmes, samal ajal kui Windows Phone 7-s on pühkimine paremal Start-ekraanil võimaldab kasutajatel näha kõiki rakendusi tähestikulises nimekirjas. Windows Mobile 6.5-s saab rakenduse vahekaarte menüüekraanil nihutada, võimaldades kasutajatel rakendusi vastavalt kasutusele panna. Windows Phone 7-s saavad kasutajad siiski rakendusi Live-plaatide külge kinnitada. Windows Mobile 6.5 pakub ka mitmeosalist funktsiooni, mis võimaldab kasutajatel laadida ülesannete halduri, mida kasutajad saavad rakenduste vahetamiseks kasutada. Windows Phone 7-s ei olnud see saadaval enne, kui hilisem värskendus võimaldas kasutajatel hoida tagasi-nuppu, mis näitas viimase viie juurdepääsu rakenduse ekraanipilti. Teine suur erinevus on see, et Windows Mobile App Store, Windows Phone 7 App Store on rohkem korraldatud ja pakub palju rohkem rakendusi võrreldes Windows Mobile 6.5-ga. Üks tõrge, mis oli Windows Mobile 6.5-s korduv probleem, oli see, et telefon ja rakendused rippuksid ja ei laadiks, nõudes kasutajalt telefoni pidevat lähtestamist pidevalt. See kõrvaldati Windows Phone 7-s.

Windows Mobile 6.5 peeti paljude inimeste jaoks paremaks võimaluseks, eriti paljud arendajad, kuna see võimaldas neil operatsioonisüsteemi muuta ja muuta. Paljud kasutajad on aga rahul ka Windows Phone 7 uue väljanägemise ja rangema paigutusega.